Gerhard Hilgendorf wurde am 22.April 1912 in Groß Zarnewitz (Kreis Grimmen, damals Vorpommern, heute Polen) geboren. Es stand für ihn schon früh fest, dass er Lehrer werden wollte.

Nach Abitur und Lehrerstudium in Lauenburg (damals Pommern, heute Polen) war er an einigen Landschulen in den Kreisen Cammin und Randow tätig. Während des zweiten Weltkrieges arbeitete er im Lehrstab einer Fahnenjunkerschule in der Nähe von Pilsen (heute Tschechien). Nach der Rückkehr aus amerikanischer Kriegs­gefangenschaft arbeitete er ab 1946 als Schulleiter in Ekelsdorf (Gemeinde Süsel). Zunächst unterrichtete er 72 Kinder der ersten bis neunten Klasse in einem Raum.

Am 1. Juni 1964 wurde er Schulleiter der Schule Stockelsdorf, einer Grund- und Hauptschule mit Aufbauzug. Zu Beginn seiner Amtszeit war er für 622 Schülerinnen und Schüler verantwortlich, bis die Gerhart-Hauptmann Schule von seiner Schule abgetrennt wurde. Gerhard Hilgendorf liebte seinen Beruf. Er unterrichtete Mathematik, Deutsch, Erdkunde und Gegenwartskunde. Erdkunde war sein Lieblingsfach, er reiste gern und er interessierte sich sehr für Politik.

Er war nebenbei 20 Jahre im Kirchenvorstand der Gemeinde Stockelsdorf, Vorsitzender der Gewerkschaft Erziehung und Wissenschaft (GEW) auf Kreisebene, Vorsitzender des Kreisbeamtenausschusses in Eutin und einige Jahre im Kreispersonalrat für Volks-, Sonder- und Realschulen im Schulaufsichtskreis Eutin.

Die Arbeit mit jungen Menschen war seine Lebensaufgabe. Als Gerhard Hilgendorf 2003 im Alter von 91 Jahren starb, schenkte er der Gemeinde Stockelsdorf drei Häuser. Aus dem Verkauf der Immobilien erhielt die Gemeinde etwa 400.000€. Das ist der Grundstock der von Hilgendorf gewünschten Schenkung. Die „Jugendstiftung Stockelsdorf – Hilgendorf Schenkung“ existiert seit 2005 und ist ein Erfolgsmodell. Mit den Zinserlösen werden – so wie sich das Gerhard Hilgendorf gewünscht hat – regelmäßig Projekte für Jugend und Kultur unterstützt.